L'entraîneur espagnol a remporté de nombreuses victoires importantes contre Chelsea, qu'il se soit entraîné pour Barcelone pendant la saison 2008-2009 ou avec Manchester City dans les tournois locaux en Angleterre.
Bien que Chelsea bat City dans le tableau de classement de deux places, et soit sixième avec 26 points, "Heavenly" a disputé deux matches de moins que "Blue".
Une cible mortelle
Le moment le plus marquant pour Guardiola lors de sa première saison à l'entraînement a été le moment pour Barcelone de mener la finale de la Ligue des champions lors de la saison 2008-2009 grâce à un match nul 1-1 à Stamford Bridge, à Chelsea. Chelsea avait réussi un nul sans but au match aller en demi-finale au Camp Nou, avant de faire progresser le but du Ghana Michael Essien au match retour, jusqu'à la 93e minute. Alors que les joueurs de Chelsea se préparaient à célébrer leur qualification pour la finale pour la deuxième année consécutive, Andres Iniesta a marqué l'égalisation 1-1 pour se qualifier sur la base légale des buts. Barcelone a réussi à l'époque à couronner un hexagone historique en Ligue, Coupe, Ligue des champions, Super League locale et européenne et Coupe du monde des clubs, pour générer la légende de l'entraînement de Pep grâce à un but mortel à Chelsea.Deux titres
Guardiola a réussi à décrocher deux titres nationaux en battant l'équipe du sud de Londres en deux finales en Angleterre ces dernières années. Al City a remporté un doublé sans réponse signé par l'Argentin Sergio Aguero lors de la finale du Charity Shield 2018 à Wembley pour remporter le titre. L'année suivante, City a remporté la Coupe de la Ligue, remportant une séance de tirs au but contre les "Blues" à Wembley, également après un match nul et vierge.Hexagonale historique
Manchester City a remporté une victoire historique sur Chelsea le 10 février 2019 en Premier League, avec 6 buts sans réponse. Raheem Sterling "deux buts", Aguero "hat-trick" et Ilkai Gundogan ont marqué le six historique de City, pour remporter un rôle dans la victoire de City en Premier League pour la deuxième saison consécutive.